<div data-thumb="https://scx1.b-cdn.net/csz/news/tmb/2020/5e42b01eb68be.jpg" src="https://scx2.b-cdn.net/gfx/news/2020/5e42b01eb68be.jpg" data-sub-html="Comparison of the Taxol core with the complex taxane core and key features of (–)-canataxpropellane (2). Credit: Science (2020). DOI: 10.1126/science.aay9173″>

<img src="https://scx1.b-cdn.net/csz/news/800/2020/5e42b01eb68be.jpg" alt="Chemiker synthetisieren Canataxpropellan – eines der komplexesten Naturstoffe, die jemals hergestellt wurden" title="Vergleich des Taxol-Kerns mit dem komplexen Taxankern und den Hauptmerkmalen von (-) – Canataxpropellan (2). Bildnachweis: Wissenschaft (2020). DOI: 10.1126 / science.aay9173″>
Vergleich des Taxol-Kerns mit dem komplexen Taxankern und den Hauptmerkmalen von (-) – Canataxpropellan (2). Anerkennung: Wissenschaft (2020). DOI: 10.1126 / science.aay9173

Einem Team von Chemikern an der Universität Konstanz in Deutschland ist es gelungen, Canataxpropellan zu synthetisieren – eines der komplexesten Naturstoffe, die jemals hergestellt wurden. In ihrer Arbeit in der Zeitschrift veröffentlicht WissenschaftDie Gruppe beschreibt den langen und mühsamen Prozess, den sie angewendet haben, und berichtet, dass sie auf dem Weg fast mehrmals aufgegeben haben.

Canataxpropellaneis ist ein einzigartiges Taxan mit einem unvergleichlichen polyzyklischen Kohlenstoffgerüst. Taxane sind eine Art Krebsmedikament, das aus Substanzen in Eiben hergestellt wird. Damit solche Substanzen nützlich sind, müssen Chemiker einen Weg finden, sie zu synthetisieren, damit sie in Massenproduktion hergestellt werden können. Ein solches Produkt ist das Krebsmedikament Taxol. Es wurden mehrere Versuche unternommen, Canataxpropellan zu synthetisieren, die jedoch aufgrund ihrer komplexen Natur fehlgeschlagen sind. Es hat eine käfigartige Struktur mit sieben Ringen mit sechs zusammenhängenden quaternären Zentren aus reinem Kohlenstoff und 12 zusammenhängenden Stereozentren. Bei dieser neuen Anstrengung haben die Forscher mehrere Hindernisse überwunden, um einen Weg zu finden, das Taxan in 26 Schritten zu synthetisieren.

Das Team hat eine Herausforderung zu Beginn des Prozesses gemeistert – den Aufbau eines Cyclobutanrings zusammen mit einem quaternären chiralen Zentrum mithilfe einer Alken-Aren-Ortho-Photocycloaddition. Aber dann brauchten sie mehr als anderthalb Jahre, um die zweite Herausforderung zu meistern – insgesamt brauchte das Team fünf Jahre, um den Prozess zu entwickeln, eine Anstrengung, die fast mehrmals gescheitert war und die Geduld und den Einfallsreichtum des Teams auf die Probe stellte. Die Ausbeute beträgt 0,5 Prozent.

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Nachdem das Team einen Weg zur Synthese von Canataxpropellan entwickelt hatte, ging es noch einen Schritt weiter. Im Laufe der folgenden zwei Monate entwickelten sie einen Weg, um enantiomerenreines Canataxpropellan herzustellen. Diese Bemühungen führten die Forscher zur Entdeckung einer neuen chiralen Regiegruppe für eine der Reaktionen, die für den Gesamtprozess wichtig sind.

Es ist nicht bekannt, ob Canataxpropellan zur Krebsbehandlung eingesetzt werden kann, aber viele Chemiker glauben, dass seine Synthese zu effizienteren Methoden zur Synthese anderer Taxane führen wird, die derzeit zur Krebsbehandlung eingesetzt werden, was die Preise senkt. Es wird auch erwartet, dass Canataxpropellan auf neue Weise getestet wird, da es jetzt bei Bedarf in einem Labor hergestellt werden kann.